La città di San Leo è raggiungibile, salendo dalla costa Adriatica, percorrendo la Strada Statale Marecchiese 258 che da Rimini, costeggiando il fiume Marecchia, conduce in Toscana. Dopo circa 20 Km, all’altezza di Pietracuta, il centro abitato più popolato del Comune di San Leo, la strada devia il viaggiatore dalla Marecchiese verso le colline che conducono al masso leontino.
Il viaggiatore che invece giunge a San Leo dal cuore geografico del Montefeltro, percorre la strada provinciale che dal culmine del Passo San Marco (986 m s.l.m.), scivola per circa 10 Km attraverso Villagrande di Montecopiolo fino a San Leo, in un suggestivo panorama coronato dalla maestosa quinta scenografica costituita dal Monte Titano (Repubblica di San Marino).

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